Trippier sinh ra tại Bury, Đại Manchester[2] Mặc dù gia đình anh là cổ động viên của Manchester United, anh lại chọn gia nhập học viện đào tạo trẻ của đội bóng cùng thành phố Manchester City do có bạn bè ở đây vào năm 9 tuổi.[3][4]

Manchester City

Trong mùa bóng 2007-08, Trippier giành chức vô địch FA Youth Cup cùng với đội trẻ của Manchester City.[5]

Barnsley

Tháng 2 năm 2010, anh được đem cho câu lạc bộ đang thi đấu tại Championship là Barnsley mượn trong vòng một tháng.[6] Anh có ba trận được ra sân trước khi bị chấn thương và phải quay lại Manchester City. Tháng 8 năm 2010, anh được cho Barnsley mượn lần hai. Ngày 22 tháng 2 năm 2011, anh có bàn thắng đầu tiên cho Barnsley trong trận hòa 3–3 với Leeds United bằng một quả đá phạt.[7] Bàn thắng thứ hai của anh trong mùa giải tiếp tục là một quả đá phạt và lần này giúp Barnsley cầm hòa Doncaster Rovers 2-2.[8]

Trong mùa giải 2010-11, anh có 41 lần ra sân cho Barnsley và được bầu chọn là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa giải của câu lạc bộ này.[9]

Burnley

Vào tháng 7 năm 2011, Trippier đến Burnley thi đấu tại Championship theo hợp đồng cho mượn một năm.[10] Ngày 6 tháng 8 năm 2011, anh có trận đấu đầu tiên cho Burnley trong trận hòa 2-2 với Watford.[11] Ngày 20 tháng 9, anh có pha lập công đầu tiên cho Burnley từ khả năng đá phạt của mình và đưa Burnley vào vòng 16 đội Football League Cup sau trận thắng 2-1 trước Milton Keynes Dons.[12] Bàn thắng đầu tiên của anh tại Championship là pha lập công duy nhất của trận đấu giữa Burnley và Brighton & Hove Albion ngày 17 tháng 12.[13]

Tottenham Hotspur

Ngày 19 tháng 6 năm 2015, Trippier chuyển đến Tottenham với phí chuyển nhượng 3,5 triệu £.[14] Ngày 6 tháng 2 năm 2016, anh có bàn thắng đầu tiên cho Tottenham, với pha đệm bóng cận thành từ đường chuyền của Dele Alli để đem về chiến thắng 1-0 trước Watford.[15]

Ngày 1 tháng 1 năm 2017, anh có hai đường chuyền thành bàn trong chiến thắng 4-1 của Tottenham trước Watford tại Premier League trong lần thứ ba được ra sân trong mùa giải.[16] Ở mùa giải 2016-17, Trippier đã được huấn luyện viên Pochettino sử dụng nhiều hơn khi có 22 lần ra sân trên mọi mặt trận.[17] Ngày 30 tháng 6 năm 2017, Trippier đồng ý gia hạn hợp đồng thêm 5 năm với Tottenham để gắn bó với đội bóng này đến năm 2022.[18]

Anh phải bỏ lỡ trận mở đầu mùa giải mới do chấn thương gặp phải trong trận giao hữu trước mùa giải với Juventus.[19] Sau khi Kyle Walker chuyển đến Manchester City, Trippier có cơ hội đá chính nhiều hơn.

Atletico Madrid

Ngày 18 tháng 7 năm 2019, Trippier chuyển sang Atletico Madrid với giá 20 triệu bảng, thời hạn hợp đồng 3 năm.[20]